拳交 telegram 常用复原剂—— 一碘化铟(InI)
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一碘化铟（InI）
【英文称呼】 Indium(I) lodide
【分子式】 Inl
【分子量】 241.72
【CAS号】 13966-94-4
【缩写和别号】碘化铟(I)
【物感性质】红色片状或粒状固体，mp 351 ℃，bp 715，d 5.32 g/cm³。微溶于平日有机溶剂。
【制备和商品】外洋大型试剂公司有销售。也不错用 Inl3 与单质铟反馈后经真空蒸馏提纯制备。金属铟与碘在二甲苯中回流亦不错生成 Inl。
【精明事项】须在氮敌视下避光保存。
在一碘化铟中拳交 telegram，铟的氧化数是 +1，介于 0 与 +3 之间。由于铟的复原性较强，一碘化铟常被用作复原剂。举例：烯丙基碘与计量的一碘化铟作用后，能对羰基化合物进行亲核加成，生成相应的高等醇（Barbier 反馈）。该反馈看上去与单质铟的反馈具有一定相似性。但在该条目下，α，β-不足够羰基化合物主要生成 1，2-加成的产品。
苄基溴具有与烯丙基溴相似的性质。在一碘化铟的参与下，由其生成的有机铟中间体能对氰基进行亲核加成反馈。一般而言， α，β-不足够腈主要生成 1，2-加成产品。
在用单质铟进行烯丙基化和炔丙基化反馈时，一般使用烯丙基碘和炔丙基溴。然则，用一碘化铟进行这些反馈的同期使用钯催化剂，随机极地面拓展底物的适用畛域，反馈类型也愈加万般化。除了烯丙基溴，底物还不错拓展到乙酸烯丙酯、甲磺酸烯丙酯等含氧离去基团。举例：用一碘化铟/醋酸钯处罚甲磺酸(1-三甲基硅基-3-炔-2-丁醇)酯，不错发生对环己基甲醛的亲核加成反馈，生成相应的高等醇。
除了羰基化合物，肟被亲核加成生成相应的高等羟胺。
像单质锌和单质铟通常，一碘化铟也能用于 Reformatsky 类型的反馈。除了对羰基进行进攻之外，Ranu 等还发现：在一碘化铟作用下，α-卤代酯能对碳-碳三键进行加成反馈，并建议了一个解放基流程。
与单质铟访佛，一碘化铟也能催化烯丙基硼酸频哪酯对羰基化合物的亲核加成反馈。该反馈在 THF 中进行，产率较高。
在一碘化铟存不才，二硫键随机被复原，得回的硫负离子能当作亲核试剂对不足够键进行加成。举例：从 1，2-二苯基二硫醚得回的苯基硫醇负离子能对 3，4-二氢吡喃加成，硒当作硫的同胞元素，也能发生访佛的复原流程，进而当作亲核试剂进行下一步的反馈。
除上述反馈外，由一碘化铟复原产生的硫或硒的负离子也能发生亲核试剂连接随机进行的其它反馈，举例：与酰卤反馈得回硫醇酯或硒醇酯，还不错胜利取代苄基氯中的氯原子生成相应的硫醚或硒醚等。
关于烯基卤化物，如 α-溴代苯乙烯，一般需要加入钯催化剂智商得回相应的烯基硫醚或硒醚。
尽管一碘化铟的 Lewis 酸性较弱，但 Cook 等仍然哄骗这少量已毕了一个原子疏浚关环流程。如下图所示：产品分子中的氯原子起头于溶剂二氯甲烷。
一碘化铟还能参与一些比拟终点的反馈。Hirashita 等报谈：在 Ni(0) 催化下，1，3-丁二烯能被一碘化铟复原。生成的有机铟中间体能进一步对醛基进行加成，得回相应的醇。溶剂的构成对反馈的区域禁受性有显着的影响。使用 THF 为溶剂，1，3-丁二烯主要生成 1，4-丁二烯加成产品。
摘自：《当代有机合成试剂——复原反馈考剂》，胡跃飞主编。
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